diphenylmethylamine-_d | 241161-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: diphenylmethylamine-_d
• 英文别名: diphenylmethane-d-amine；deuterdiphenylmethanamine；N-deuteriodiphenylmethylamine；1,1-Diphenylmethanamine-d1；deuterio(diphenyl)methanamine
• CAS: 241161-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 184.245
• InChiKey: MGHPNCMVUAKAIE-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethylamine-_d 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of complex polycyclic aziridines: use of the Brønsted acid-catalyzed aza-Darzens reaction to prepare an orthogonally protected mitomycin C intermediate with maximal convergency

  摘要：

  一种高度功能化的中间体，仅缺少丝裂霉素骨架中的C10，其简明合成方法被描述。这一进展的关键在于使用布朗斯特酸催化的aza-达琴反应构建顺式氮杂环丙烷。此外，在醌与烯胺偶联步骤中偶然发生的氧化缩酮化反应，导致生成了一种正交保护的氢醌。

  DOI：

  10.1039/c0cc05734g
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 硼氘化钠 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到diphenylmethylamine-_d
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of complex polycyclic aziridines: use of the Brønsted acid-catalyzed aza-Darzens reaction to prepare an orthogonally protected mitomycin C intermediate with maximal convergency

  摘要：

  一种高度功能化的中间体，仅缺少丝裂霉素骨架中的C10，其简明合成方法被描述。这一进展的关键在于使用布朗斯特酸催化的aza-达琴反应构建顺式氮杂环丙烷。此外，在醌与烯胺偶联步骤中偶然发生的氧化缩酮化反应，导致生成了一种正交保护的氢醌。

  DOI：

  10.1039/c0cc05734g

文献信息

• Modular Photocatalytic Synthesis of α-Trialkyl-α-Tertiary Amines
  作者：J. Henry Blackwell、Georgia R. Harris、Milo A. Smith、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.1c07402

  日期：2021.10.6

  platform, an extensive investigation of the substrate scope, and preliminary investigation of some of the mechanistic features of this distinct photocatalytic process. We believe this transformation will provide convenient access to previously unexplored α-trialkyl-α-tertiary amine scaffolds that should be of considerable interest to practitioners of synthetic and medicinal chemistry in academic and industrial

  显示 α-三烷基-α-叔胺基序的分子提供了进入生物相关化学空间的重要和多功能领域的途径，但通过现有的合成方法难以进入。在这里，我们报告了一种操作简单的多组分方案，用于合成一系列功能和结构多样的 α-三烷基-α-叔胺，该方案利用三种容易获得的组分：二烷基酮、苄胺和烯烃。该策略依赖于使用可见光介导的光催化与现成的 Ir(III) 配合物，将全烷基酮亚胺物种单电子还原为 α-氨基自由基中间体；α-氨基自由基与多种烯烃进行 Giese 型加成，形成 α-三烷基-α-叔胺中心。该过程的机理被认为是通过整个氧化还原中性途径进行的，该途径涉及亚胺的光催化氧化还原中继，该亚胺由起始的胺-酮缩合产生，一直到亚胺衍生产物。这是可能的，因为中间支架中苄胺组分的存在驱动了 Giese 加成后的 1,5-氢原子转移步骤，形成稳定的苄基 α-氨基自由基，从而能够关闭光催化循环。这些研究详细介绍了反应平台的演变、对底物
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives through Rhodium(III)- Catalyzed Reactions of Benzylamines with Non-Terminal Alkynes
  作者：Dong-Su Kim、Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/adsc.201300377

  日期：2013.9.16

  A new rhodium(III)‐catalyzed N‐annulation reaction of benzylamines with internal alkynes has been developed. Observations made during these efforts suggest that the mechanistic pathway followed in this process involves direct participation of benzylamines without their preliminary oxidative dehydrogenation. Moreover, N‐annulation reactions of primary benzylamines result in the formation of mixtures

  已开发出一种新的铑（III）催化的苄胺与内部炔烃的N环化反应。在这些努力过程中观察到的结果表明，该过程中遵循的机理途径涉及苄胺的直接参与，而没有其初步的氧化脱氢作用。此外，伯苄胺的N环化反应会导致异喹啉和8乙烯基异喹啉的混合物形成。最后，仲和叔苄胺经过铑（III）催化的N环化反应生成相应的异喹啉鎓盐和氢异喹啉鎓盐产物。
• A New Class of Redox Isomerization of <i>N</i>-Alkylpropargylamines into <i>N</i>-Alkylideneallylamines Catalyzed by a ReBr(CO)₅/Amine <i>N</i>-oxide System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Natsuki Okazaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00325

  日期：2019.3.15

  N-alkylpropargylamines are converted into N-alkylideneallylamines in the presence of rhenium(I) complexes as catalysts is described. Among the additives tested, certain pyridine N-oxides and tertiary amine N-oxides were effective for the reaction to proceed, and in particular, the use of 2,6-lutidine N-oxides gave the best results. The choice of a diphenylmethyl group as a substituent on the nitrogen

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。
• Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Imines to Terminal Alkynes Leading to <i>N</i>-Alkylideneallylamines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Masato Daijo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3022818

  日期：2012.5.30

  The reaction of terminal allcynes with imines using ReBr(CO)(5) as a catalyst results in the production of N-alkylideneallylamines and not the conventional propargylamines. The substituent on the imine nitrogen is important, and a diphenylmethyl group gave the best result. The catalytic cycle of this regio selective C-C bond forming reaction appears to involve the formation of an alkynyl rhenium species and subsequent nucleophilic attack of the alkynyl beta-carbon atom on the imine carbon to give a vinylidene rhenium species.