(4aS,6R,7S,9R,10aR)-6-Benzyloxymethoxymethyl-2,2,9-trimethyl-octahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-ol | 193279-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,9R,10aR)-6-Benzyloxymethoxymethyl-2,2,9-trimethyl-octahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-ol
• CAS: 193279-80-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: USWJXVSVCGBGLT-JUSBFGHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9R,10aR)-6-Benzyloxymethoxymethyl-2,2,9-trimethyl-octahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-((4aS,6R,7S,9S,10aR)-2,2,9-Trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-6-yl)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7S,8R)-2-acetoxymethyl-3,7-bis(benzoyloxy)-5-methyloxocan-2,8-dimethanol 在 四丁基碘化铵 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aS,6R,7S,9R,10aR)-6-Benzyloxymethoxymethyl-2,2,9-trimethyl-octahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the HIJ ring system of ciguatoxin

  摘要：

  以氧杂环10为起始物，通过钯催化和酸催化的氢氧环氧化物环化反应，实现了海毒素1的HIJ环架构21的发散合成。

  DOI：

  10.1039/a702158e

文献信息

• Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy
  作者：Tohru Oishi、Megumi Maruyama、Mitsuru Shoji、Kenji Maeda、Naomi Kumahara、Shin-ichiro Tanaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00370-1

  日期：1999.6

  The extensive ring-expansion strategy for the synthesis of tetrahydrooxepin, oxocane, and hexahydrooxonin, which correspond to the D(E), I and F rings of ciguatoxin (CTX1B, 1), respectively, has been established. Chemoenzymatic acylation of the meso alcohols using a lipase provides an expeditious entry for the enantiomeric building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.