(E,E,E)-9-methoxycarbonyl-5,13-dimethyloctadeca-5,9,13-trien-17-ynoic acid | 316791-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E)-9-methoxycarbonyl-5,13-dimethyloctadeca-5,9,13-trien-17-ynoic acid
• 英文别名: (5E,9E,13E)-9-methoxycarbonyl-5,13-dimethyloctadeca-5,9,13-trien-17-ynoic acid
• CAS: 316791-89-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: JMEQTHCNBAAZKW-QIRCYJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E,E,E)-9-methoxycarbonyl-5,13-dimethyloctadeca-5,9,13-trien-17-ynoic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到methyl (2E,6E)-6-methyl-2-[(E)-4-methyl-8-oxo-8-phenylselanyloct-3-enyl]undeca-2,6-dien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  级联自由基环化导致类固醇环的构建。使用酯和氟烯烃取代的多烯酰基自由基中间体进行区域和立体化学研究

  摘要：

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2

  DOI：

  10.1039/b002999h
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,E)-2-[(9-methoxycarbonyl-5,13-dimethyl-18-trimethylsilyloctadeca-5,9,13-trien-17-ynyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E,E,E)-9-methoxycarbonyl-5,13-dimethyloctadeca-5,9,13-trien-17-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  级联自由基环化导致类固醇环的构建。使用酯和氟烯烃取代的多烯酰基自由基中间体进行区域和立体化学研究

  摘要：

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2

  DOI：

  10.1039/b002999h