(1R,2S,3R,4S,5S,6S) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>bicyclo<4.1.0>heptane | 159701-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5S,6S) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]silane
• CAS: 159701-15-2
• 化学式: C₃₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 632.988
• InChiKey: MKKXOVPNNTZBGZ-RKVGFBDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S,6S) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>bicyclo<4.1.0>heptane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane-1-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S,6S) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3