7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde | 169561-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R)-1,10-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carbaldehyde
• CAS: 169561-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: WUNNSWPKAIYFKV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 7-isopropyl-1,1,10-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  脱氢枞酸衍生物的骨架重排

  摘要：

  在氯化铈 (III) 七水合物存在下，7-oxo-5,8,11,13-abietatetraen-18-oate 甲酯用硼氢化钠还原得到相应的 7-羟基化合物，将其重排为 7-异丙基甲酯-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸酯 (14)，通过用三氟化硼醚合物处理，具有重排的线性松香烷骨架。14 用氢化铝锂还原得到 7-异丙基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-甲醇 (15)。这进一步转化为7-异丙基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽。15 的甲磺酸酯也重排成 2-异丙基-5,9-二甲基-7,8-二氢-6H-环庚 [b] 萘，具有七元 A 环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2349
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5β-methyl-10-abieta-1(10),6,8,11,13-pentaen-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱氢枞酸衍生物的骨架重排

  摘要：

  在氯化铈 (III) 七水合物存在下，7-oxo-5,8,11,13-abietatetraen-18-oate 甲酯用硼氢化钠还原得到相应的 7-羟基化合物，将其重排为 7-异丙基甲酯-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸酯 (14)，通过用三氟化硼醚合物处理，具有重排的线性松香烷骨架。14 用氢化铝锂还原得到 7-异丙基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-甲醇 (15)。这进一步转化为7-异丙基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽。15 的甲磺酸酯也重排成 2-异丙基-5,9-二甲基-7,8-二氢-6H-环庚 [b] 萘，具有七元 A 环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2349