(+)-dehydroiridodiol | 85506-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-dehydroiridodiol
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 85506-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YBNBHWAREBTVKH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,8-iridadien-7-ol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+)-dehydroiridodiol
  参考文献：
  名称：

  通过辅酶A的高度官能化的A和C环段之间的Stille偶联反应合成1,2-seco富二烷烷二萜骨架

  摘要：

  1-羟基-14-异丙基-3β-甲氧基甲基-7β，11β-二甲基-3α-[（（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲氧基] -1,2-仲水杨酸8,10（14）-二-2- ，以收敛的方式合成了与辅肾素A有关的高度官能化的1，2-seco呋喃二烷二萜骨架。A环段，即。e。，（1'R，2 S，2'E，5 S）-2-甲氧基甲基-5- [1'-甲基-3'-（三甲基锡烷基）丙-2-烯基] -2-[（（从已知的（S）-5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯甲醛经18步合成了“-三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲氧基]环戊酮。这与C环段，即。e。，（R）-5-羟甲基-2-异丙基-5-甲基环戊-1-烯-1-基三氟甲基磺酸盐，它是根据我们以前的报告制备的。在PEPPSI-SIPr（85％）的存在下，烯基锡烷与空间受阻的三氟甲磺酸酯之间的Stille偶联反应成功进行，在（S）-5的最长线性序列（19个步骤）中，目标分子的总产率为17

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.056

文献信息

• A diastereo- and enantioselective Michael addition of chiral amide enolates to α, β-unsaturated esters a stereoelective synthesis of (+)-dehydroiridodiol and (−)-isodehydroiridodiol
  作者：Masahiko Yamaguchi、Koichi Hasebe、Shinya Tanaka、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84148-9

  日期：1986.1

  (+)-Dehydroiridodiol and (−)-isodehydroiridodiol were synthesized stereoselectively using the diastereo- and enantioselective Michael addition of chiral amide enolates to α, β-unsaturated esters.

  使用手性酰胺烯酸酯的非对映和对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上，立体选择性地合成（+）-脱氢铱二醇和（-）-异脱氢铱二醇。