1-benzyl-4-(5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1-methylpiperazin-1-ium | 1456807-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1-methylpiperazin-1-ium
• CAS: 1456807-84-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₂O₆S
• 分子量: 535.641
• InChiKey: YNEPBVIHFLLMOL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1-methylpiperazin-1-ium 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-benzyl-4-(7-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-methylpiperazin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Coumarin derivatives protect against ischemic brain injury in rats

  摘要：

  Neuroprotection strategies are of great importance in the treatment of ischemic brain injury. Screening of our in-stock coumarin derivatives identified compound 1 as exhibiting neuroprotective activity. Subsequently, a structural optimization was carried out, which led to the discovery of the potent compound 20. This compound significantly attenuated the damage in a cell line derived from a pheochromocytoma of the rat adrenal medulla induced by oxygen glucose deprivation in vitro. Furthermore, compound 20 exhibited clear neuroprotection in middle cerebral artery occlusion rats by reducing infarct size and brain-water content, improving neurological function, and suppressing neuronal loss and neuropathological changes in the cortex and hippocampus. Pharmacokinetic evaluation indicated that compound 20 could penetrate the blood brain barrier of rats. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.015
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基-3-(4-甲基哌嗪-1-基)-2H-色烯-2-酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-7-(tosyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1-methylpiperazin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的制备及其在防治脑部重大疾 病中的应用

  摘要：

  本发明公开一类新的香豆素化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备方法，含有这类化合物的药物组合物，这类化合物在制备预防或治疗脑疾病的药物中的应用，尤其是预防或治疗神经元损伤、神经炎症相关疾病，特别是预防或治疗帕金森氏症、痴呆、脑缺血、抑郁、脑卒中。

  公开号：

  CN103450134B