(R)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine | 347384-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
• 英文别名: (13aR)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 347384-86-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: CUBVUQWIKYZOMF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine 在 3 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (Z)-2-chloro-1-{3-{(7S,13aR)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]-7-quinolizinio}propyl} hydrogen-2-butenedioate monochloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成富马酸顺式二苯并喹啉嗪：超短时间的咖喱状药物。

  摘要：

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用

  DOI：

  10.1021/jo010032k
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-Trimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline 在 Noyori's chiral ruthenium catalyst 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1,2,3,9,10,11-hexamethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成富马酸顺式二苯并喹啉嗪：超短时间的咖喱状药物。

  摘要：

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用

  DOI：

  10.1021/jo010032k

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>cis-</i>Dibenzoquinolizine Chlorofumarates:  Curare-Like Agents of Ultrashort Duration
  作者：Istvan Kaldor、Paul L. Feldman、Robert A. Mook、John A. Ray、Vicente Samano、Andrea M. Sefler、James B. Thompson、Benjamin R. Travis、Eric E. Boros

  DOI：10.1021/jo010032k

  日期：2001.5.1

  from (1S)-trans-6d, 15 and (+/-)-trans-2,3-dichlorosuccinic anhydride (22), employing a recently disclosed chlorofumarate mixed-diester synthesis. The title compounds (19, 20ab, and 26) displayed curare-like effects of ultrashort duration in rhesus monkeys.

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用