((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(3-(furan-2-ylmethyl)ureido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 1261083-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(3-(furan-2-ylmethyl)ureido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1261083-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₉
• 分子量: 450.405
• InChiKey: AANBIZJYCSBIAD-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(3-(furan-2-ylmethyl)ureido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 、 ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-4-(3-(3-(6-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidin-3-yl)-2-oxopropyl)ureido)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 、
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃修饰的寡脱氧核苷酸的原位氧化实现前所未有的 C 选择性链间交联

  摘要：

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。

  DOI：

  10.1021/ja1048169
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 lithium fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(3-(furan-2-ylmethyl)ureido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃修饰的寡脱氧核苷酸的原位氧化实现前所未有的 C 选择性链间交联

  摘要：

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。

  DOI：

  10.1021/ja1048169