2-(2-Naphthylthio)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on | 53577-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Naphthylthio)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-2-naphthalen-2-ylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 53577-32-5
• 化学式: C₁₉H₂₀OS
• 分子量: 296.433
• InChiKey: HWYMYKKVHOVMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Naphthylthio)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on 以 苯 为溶剂， 生成 (7aR,11aS)-9,9,11a-Trimethyl-9,10,11,11a-tetrahydro-7aH-benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基硫化物和芳基乙烯基醚的光化学：形成硫代羰基和羰基叶立德的证据。

  摘要：

  芳基乙烯基硫醚5a和9a以及芳基乙烯基醚5b和9b在308nm激光照射后形成ylide中间体。在苯中，乙炔化物在600-800 nm区域具有长寿命的吸收带，在约460 nm处具有第二弱的吸收带。在已知的两性离子物质淬灭剂甲醇中，寿命会大大缩短。在长波吸收包络线内测得的衰减动力学随波长变化，表明存在一种以上的叶立德物质。在芳基乙烯基醚的情况下，经由类似萘的三重态发生酰基化物的形成，而对于硫醚，则该前驱体的多样性可以是单重态或三重态。苯中5a和5b的产物形成涉及叶立德的闭环反应，生成二氢噻吩和二氢呋喃产物，分别。对于短时间的照射（无论是灯还是激光），观察到顺式和反式融合产物的混合物，而对于长时间的照射，仅检测到了顺式融合的化合物，这表明了将反式转化为顺式的光烯化机理。除了衍生自闭环的产物外，9a还提供分子内加成产物12。相反，衍生自9b的叶立德产生[3 + 2]环加成产物13。

  DOI：

  10.1021/jo9604649
• 作为产物：
  描述：

  氧化异佛尔酮 、 2-萘硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-Naphthylthio)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom directed photoarylation. Synthetic potential of the heteroatom sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00475a027