(1α,4aβ,10aα)-2,2-ethylenedioxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 136040-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,4aβ,10aα)-2,2-ethylenedioxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: (1S,4aS,10aS)-6-methoxy-1,4a-dimethylspiro[1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 136040-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: VJQHTDAENWMDNK-OWQGQXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4aβ,10aα)-2,2-ethylenedioxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 lithium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3,12,12-bis(ethylenedioxy)-19-norpodocarp-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Modifications of Rings B and C of Podocarpic Acid: Towards the Synthesis of Quassinoids Richard

  摘要：

  报告了桦木还原荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。 荚果酸衍生物的烷基化产物的尝试。尝试对 C 环的 12-Methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (5) 环 C 的还原硅烷化尝试只得到了 C4 酯还原的产物。19-全蝎-8,11,13-三烯-19-酸甲酯的对映体双（乙烯缩醛）(15) 19-去甲多果-8-烯-3,12-二酮的对映体形式（15），是一种潜在的有用中间体，可用于 酮制备出了对映体形式的 19-去甲-8-烯-3,12-二酮（34）。在 面 C8 上的功能性已通过异常的 Reimer-Tiemann 反应，成功地引入了荚果酸（2）及其 13-甲基 衍生物 (10)。饱和酮 (48) 已转化为一个 α，β-不饱和酮 (18)，它有可能在 C14 处引入 C14 的官能团。

  DOI：

  10.1071/c98015
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1α,4aβ,10aα)-2,2-ethylenedioxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hamilton, Robert J.; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 927 - 938

  摘要：

  DOI：