(Rp)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-oxo-1H-phosphindol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1393367-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Rp)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-oxo-1H-phosphindol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1393367-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃O₄PS
• 分子量: 436.432
• InChiKey: PXPFBMSOYTWRQJ-PGOPSAGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-oxo-1H-phosphindol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 (E)-2-(5-(benzo[c]phenanthren-2-yl)oct-4-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 PdCl₂(SPhos)2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(Rp)-5-((Z)-5-(benzo[c]phenanthren-2-yl)oct-4-en-4-yl)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1H-phosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1H-磷酸吲哚作为手性螺旋合成中的结构单元

  摘要：

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201202024
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 5-hydroxy-1-menthyl-1H-phosphindole 1-oxide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Rp)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-oxo-1H-phosphindol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 (Sp)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-oxo-1H-phosphindol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1H-磷酸吲哚作为手性螺旋合成中的结构单元

  摘要：

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201202024

文献信息

• Heterohelicenes with Embedded P-Chiral 1<i>H</i>-Phosphindole or Dibenzophosphole Units: Diastereoselective Photochemical Synthesis and Structural Characterization
  作者：Keihann Yavari、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201300844

  日期：2013.7.22

  dibenzophosphole substituents have been applied to the synthesis of P/N‐bi‐heterosubstituted dimeric helicenes, as well as of new [6]‐ and [8]phosphahelicenes. In these photocyclization processes, the configuration of the stereogenic phosphorus center dictates the sense of helical chirality. Thus, by starting from enantiomerically pure P‐menthylphosphole‐oxide units, this method affords enantiopure helical compounds

  含有1 H-磷吲哚或二苯并磷取代基的烯烃的氧化光环化反应已用于合成P / N-双-杂取代的二聚螺旋烯，以及新的[6]-和[8]磷杂环丁烯。在这些光环化过程中，立体磷中心的构型决定了螺旋手性感。因此，通过从对映体纯的对戊基磷酰氧化物单元开始，此方法可提供对映纯的螺旋化合物。螺旋氧化膦的特征在于X射线衍射。还原膦氧化物后，相应的螺旋膦已用作过渡金属配合物中的配体。据报道[6]螺旋烯的氯化金络合物的X射线晶体结构。