[(5E,9E)-12-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-yl] acetate | 1217531-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(5E,9E)-12-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-yl] acetate
• CAS: 1217531-76-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si
• 分子量: 452.75
• InChiKey: YHCKXKICIOANCA-KFYWUQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5E,9E)-12-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-yl] acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(1R,5S,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  方便获得A环γ-双加氧萜类化合物：（13E）-ent-Labda-8（17），13-diene-3β，15,18-三醇的首次合成

  摘要：

  描述了一种简单的A-环-γ-双加氧萜类化合物的方法，该方法涉及两个关键步骤，即硒催化的聚戊二烯选择性烯丙基氯化和钛茂介导的环氧聚戊二烯自由基环化。我们应用此合成路线双萜的第一合成，（13 ë） - ENT -labda-8（17），13-二烯3β，15,18三醇。还描述了用于这种合成的立体选择方法。 二萜-自由基环化-oxiranes-立体选择性合成-钛茂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217094
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-12-[3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-yl acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[(5E,9E)-12-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  方便获得A环γ-双加氧萜类化合物：（13E）-ent-Labda-8（17），13-diene-3β，15,18-三醇的首次合成

  摘要：

  描述了一种简单的A-环-γ-双加氧萜类化合物的方法，该方法涉及两个关键步骤，即硒催化的聚戊二烯选择性烯丙基氯化和钛茂介导的环氧聚戊二烯自由基环化。我们应用此合成路线双萜的第一合成，（13 ë） - ENT -labda-8（17），13-二烯3β，15,18三醇。还描述了用于这种合成的立体选择方法。 二萜-自由基环化-oxiranes-立体选择性合成-钛茂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217094