L-menthyl cis-1,3-oxathiolan-5-chloro-2-carboxylate | 1020151-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-menthyl cis-1,3-oxathiolan-5-chloro-2-carboxylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl (2R,5R)-5-chloro-1,3-oxathiolane-2-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,5R)-5-chloro-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 1020151-61-4
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₃S
• 分子量: 306.854
• InChiKey: UAPSOKRVEPQQFQ-GHMOJZLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-N-(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]pyrimidin-4-amine 、 L-menthyl cis-1,3-oxathiolan-5-chloro-2-carboxylate 、 草酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 L-menthyl 1,3-oxathiolan-5S-(5-fluorocytosin-1-yl)-2R-carboxylate oxalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMÉTHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的立体选择性制备5-氟-1-(2R,5S)-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊糖苷-5-基]胞嘧啶及其药用可接受盐的方法。

  公开号：

  WO2011107920A1
• 作为产物：
  描述：

  5R-hydroxy-[1,3]oxathiolane-2R-carboxylic acid 2-(1'R,2'S,5'R)-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-menthyl cis-1,3-oxathiolan-5-chloro-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMÉTHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的立体选择性制备5-氟-1-(2R,5S)-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊糖苷-5-基]胞嘧啶及其药用可接受盐的方法。

  公开号：

  WO2011107920A1