(2R,3S,1'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-4'-chloro-2'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine | 296234-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S,1'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-4'-chloro-2'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
• 英文别名: (1R,7S,7aR)-1-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-7-(methoxymethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 296234-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₄
• 分子量: 261.705
• InChiKey: SVZZEZRTMJPQLR-YJCWOPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,1'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-4'-chloro-2'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,1'S,2'S,3'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine 、 (2R,3S,1'S,2'R,3'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzoxycarbonyl-N-(2-ethoxcarbonylethyl)glycinate 在 四氯化碳 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 蔗糖 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (2R,3S,1'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-4'-chloro-2'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043