(2R,3S,1'S,2'S)-N-benzoxycarbonyl-2-(1'-hydroxy-2'-thiophenyl-3'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine | 296234-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,1'S,2'S)-N-benzoxycarbonyl-2-(1'-hydroxy-2'-thiophenyl-3'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylsulfanylbut-3-enyl]-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 296234-14-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: HNOYPIFXANOXFK-AZNCYFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,1'S,2'S)-N-benzoxycarbonyl-2-(1'-hydroxy-2'-thiophenyl-3'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,1'R)-N-benzoxycarbonyl-2-(1',4'-dihydroxy-2'butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (2R,3S,1'S,2'S)-N-benzoxycarbonyl-2-(1'-hydroxy-2'-thiophenyl-3'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043

文献信息

• Synthesis of 8-<i>epi</i>-castanospermine and 6,7,8-tri-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Yves St-Denis、Tak Hang Chan

  DOI：10.1139/v00-043

  日期：2000.6.1

  8-epi-Castanospermine (11) and 6,7,8-tri-epi-castanospermine (12) were synthesized from the hydroxyproline precursor 13 which was obtained enantioselectively via an enzymatic process.Key words: castanospermine, synthesis of, enzymatic reduction, enzymatic resolution, asymmetric synthesis.

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。