7-methyl-5-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-6'-carboxylic acid ethyl ester | 50478-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-5-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-6'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7'-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,8,8a-tetrahydroindolizine]-6'-carboxylate
• CAS: 50478-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: NVWYIXGPIJXHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-6'-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 草酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 1,4,7,8-tetrahydro-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  （±）-喜树碱的全合成

  摘要：

  五氢生物碱（±）-喜树碱（1）已通过吡喃酮15和酮内酯19的中间体由二氢吡啶酮衍生物13合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80129-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-oxo-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-methyl-5-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-6'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054