1-[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-buten-1-ol | 870286-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-buten-1-ol
• CAS: 870286-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃O₅
• 分子量: 390.4
• InChiKey: XWAMKVZQSZSATM-JHZDFLPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-buten-1-ol 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1,6-bis[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-hexene-1,6-diol 、 (E)-1,6-bis[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-hexene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过自交叉复分解反应合成新的青蒿素衍生二聚体。

  摘要：

  [反应：见正文] 在第一代或第二代钌催化剂存在下，通过自交叉复分解反应制备了新的青蒿素衍生二聚体，无论是否氟化，内过氧化物桥都没有降解，并且具有良好的 E/ Z 选择性（高达 100:0）。

  DOI：

  10.1021/ol052056+
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5R,8R,12R,13S)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-[(1R,4S,5R,8S,12S,13R)-1,5-dimethyl-10-(trifluoromethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadec-9-en-9-yl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自交叉复分解反应合成新的青蒿素衍生二聚体。

  摘要：

  [反应：见正文] 在第一代或第二代钌催化剂存在下，通过自交叉复分解反应制备了新的青蒿素衍生二聚体，无论是否氟化，内过氧化物桥都没有降解，并且具有良好的 E/ Z 选择性（高达 100:0）。

  DOI：

  10.1021/ol052056+