olean-12-en-3β,15α-diol | 61497-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: olean-12-en-3β,15α-diol
• 英文别名: 3β,15α-hydroxyolean-12-ene；olean-12-ene-3β,15α-diol；3β,15α-Dihydroxy-olean-12-en；oleanene-(12)-diol-(3β.15α)；(4aR)-6t.10c-Dihydroxy-2.2.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH.14bcH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picen；Oleanen-(12)-diol-(3β.15α)；Olean-12-en-3beta,15alpha-diol；(3S,4aR,6aR,6bS,7S,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,7-diol
• CAS: 61497-68-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: XVKHGUQJCRRKSC-WXIGGWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  olean-12-en-3β,15α-diol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 oleanene-(12)-dione-(3.15)
  参考文献：
  名称：

  taraxerol（skimmiol）的观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001675
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 olean-12-en-3β,15α-diol
  参考文献：
  名称：

  Takeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 390,394; dtsch. Ref. S. 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Oleanan-12-One Triterpenoid from Taraxerol Via Wagner-Meerwein/Pinacol Rearrangement
  作者：Phan Minh Giang

  DOI：10.1007/s10600-019-02804-6

  日期：2019.7

  15-dihydroxyoleanan-12-one. Since taraxerane triterpenoids are readily available from plants of the family Euphorbiaceae, this Wagner-Meerwein/pinacol-type approach is applicable for the preparation of new semisynthetic oleanane derivatives. Taraxerol (1) was isolated from Mallotus mollissimus (Geisel.) Airy-Shaw [6]. Treatment of 1 with MCPBA in dry CH2Cl2 at room temperature afforded 14,15-epoxytaraxerane

  据报道，天然和半合成的齐墩果烷型三萜表现出令人感兴趣的生物学或药理学特性，例如抗 HIV（人类免疫缺陷病毒）和抗癌活性 [1]。齐墩果烷衍生物半合成的主要策略是五环齐墩果烷骨架上官能团的转化[2]。C-12 或 C-15-氧化齐墩果烷的出现在文献中鲜有报道[3]。Taraxerane 型三萜类化合物（例如 taraxerone）可以通过酸催化重排 14,15-环氧衍生物转化为 15-hydroxyolean-12-enes [4]。我们在此报告了在过量 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）存在下蒲公英醇 (1) 重排为 3β,15-dihydroxyolean-12-ene [5] 和新型 3β,15-dihydroxyoleanan-12-one。由于蒲公英三萜类化合物很容易从大戟科植物中获得，因此这种 Wagner-Meerwein/频哪醇型方法适用于制备新的半合成齐墩果衍生物。Taraxerol
• Terpenoids and steroids from Castanopsis lamontii: A new triterpene ketol
  作者：Hui Wai-Haan、Li Man-Moon

  DOI：10.1016/0031-9422(76)85101-1

  日期：1976.1
• TANAKA, REIKO;TABUSE, MIYAKO;MATSUNAGA, SHUNYO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3563-3567
  作者：TANAKA, REIKO、TABUSE, MIYAKO、MATSUNAGA, SHUNYO

  DOI：——

  日期：——
• Takeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 390,394; dtsch. Ref. S. 114
  作者：Takeda

  DOI：——

  日期：——
• Observations on taraxerol (skimmiol)
  作者：C. J. W. Brooks

  DOI：10.1039/jr9550001675

  日期：——