(+/-)-cis-7-Amino-3-chloro-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid | 75390-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-7-Amino-3-chloro-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 75390-25-9；76470-63-8；76497-76-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: QNXHTHMVKRGOSJ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酸盐 、 (+/-)-cis-7-Amino-3-chloro-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid 、 碳酸氢钠 、 苯乙酰氯 、 盐酸 在 ice 、 乙酸乙酯 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain 80 mg (55.0%) of the desired compound的产率得到(+/-)-cis-7-Phenylacetamido-3-chloro-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active cephalosporin analogs

  摘要：

  本发明涉及光学活性的酰化头孢菌素类似物，其可用作抗菌剂，并提供制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04335211A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7R)-7-amino-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 (+/-)-cis-7-Amino-3-chloro-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  XIRATA, TADASI;MATSUKUMA, MASAO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active 3-halo carbacephems
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04734494A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Optically active cephalosporin analogs are produced by optically selective deacylation of an optically inactive acylated analog. The compounds are useful as intermediates in the preparation of optically active acylated antimicrobial agents.

  光学活性头孢菌素类似物是通过对光学不活性酰化类似物进行光学选择性脱酰化而产生的。这些化合物可作为制备光学活性酰化抗微生物药剂的中间体使用。
• Process of producing optically active cephalosporin analogs by enzyme
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04302541A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  Optically active cephalosporin analogs are produced by optically selective deacylation of an optically inactive acylated analog. The compounds are useful as intermediates in the preparation of optically active acylated antimicrobial agents.

  通过光学选择性去酰化，可以生产光学活性头孢菌素类似物。这些化合物在制备光学活性酰化抗微生物剂的中间体中是有用的。
• An enzymatic process for preparing Beta-lactam compounds
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP1186668A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  An enzymatic process for the preparation of a semi-synthetic β-lactam antibiotic compound by reacting an N-substituted β-lactam with two enzymes, namely a penicillin acylase and an α-amino acid ester hydrolase or microorganism expressing these enzymes, with a precursor for the side chain of the β-lactam antibiotic compound has been described.

  一种制备半合成 β-内酰胺类抗生素化合物的酶法工艺是将 N-取代的 β-内酰胺与两种酶（即青霉素酰化酶和 α-氨基酸酯水解酶或表达这些酶的微生物）以及 β-内酰胺类抗生素化合物侧链的前体进行反应。
• [EN] AN ENZYMATIC PROCESS FOR PREPARING beta -LACTAM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE ENZYMATIQUE POUR L'ELABORATION DE COMPOSES A BASE DE BETA-LACTAMINES
  申请人：DSM NV

  公开号：WO2002020819A2

  公开（公告）日：2002-03-14

  An enzymatic process for the preparation of a semi-synthetic β-lactam antibiotic compound by reacting an N-substituted β-lactam with two enzymes, namely a penicillin acylase and an α-amino acid ester hydrolase or microorganism expressing these enzymes, with a precursor for the side chain of the β-lactam antibiotic compound has been described.