碘甲基(三苯基)硅烷 | 18670-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 碘甲基(三苯基)硅烷
• 英文名称: (iodomethyl)triphenylsilane
• 英文别名: (Iodmethyl)triphenylsilan；iodomethyl-triphenyl-silane；Jodmethyl-triphenyl-silan；Iodmethyl-triphenyl-silan；Silane, (iodomethyl)triphenyl-；iodomethyl(triphenyl)silane
• CAS: 18670-62-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ISi
• 分子量: 400.334
• InChiKey: DTSYYDUERZKUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基(三苯基)硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (1R,2R)-1-phenyl-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>-3-(triphenylsilyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阴离子当量V.使用手性2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜不对称合成烯丙醇

  摘要：

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80816-4
• 作为产物：
  描述：

  (chloromethyl)triphenylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到碘甲基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j

文献信息

• Kauffmann, Thomas; Ilchmann, Gabriele; Koenig, Rolf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 391 - 396
  作者：Kauffmann, Thomas、Ilchmann, Gabriele、Koenig, Rolf、Wensing, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Huang; Wang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 330,331-340
  作者：Huang、Wang

  DOI：——

  日期：——
• Kusuda Shinya, Ueno Yoshio, Toru Takeshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1045-1062
  作者：Kusuda Shinya, Ueno Yoshio, Toru Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN, TH.;ILCHMANN, G.;KOENIG, R.;WENSING, M., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 391-396
  作者：KAUFFMANN, TH.、ILCHMANN, G.、KOENIG, R.、WENSING, M.

  DOI：——

  日期：——