N,N-bis[2-(tosyloxyethyl)-3-amino]acetophenone | 40673-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis[2-(tosyloxyethyl)-3-amino]acetophenone
• CAS: 40673-71-0
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₇S₂
• 分子量: 531.651
• InChiKey: IDNZRWKTXLMBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[2-(tosyloxyethyl)-3-amino]acetophenone 在 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮芥连接查耳酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200443
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N,N-bis[2-(tosyloxyethyl)-3-amino]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型氮芥连接查耳酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列氮芥连接的查耳酮，并评估了它们在体外对 K562 和 HepG2 细胞系的抗肿瘤活性。[N,N-双(氯乙基)-3-氨基]-苯乙酮(2)与芳香醛的羟醛缩合得到氮芥连接的查耳酮。在测试的类似物中，化合物 5e 和 5k 对 K562 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 2.55 和 0.61 µM，显示出比标准药物顺铂（IC50 > 200 µM）和阿霉素（IC50 = 14.88 微米）。查耳酮框架 B 环上的甲氧基和 N,N-二甲基基团增强了对 K562 和 HepG2 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200443