isopropyl (1S,2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclopentane-1-carboxylate | 161403-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopropyl (1S,2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 161403-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BQJPCHDTMIQWPB-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (1S,2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclopentane-1-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4S,5S)-5-(Z)-5-(3-methoxypropen-2-yl)-4-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of a Pyrrolizidine Alkaloid, (-)-Heliotridane

  摘要：

  Chiral synthesis of the necic base, heliotridane has been achieved by employing a samarium diiodide-promoted regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the gamma-halo ester (17), as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-94-s31
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.8%的产率得到isopropyl (1S,2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of a Pyrrolizidine Alkaloid, (-)-Heliotridane

  摘要：

  Chiral synthesis of the necic base, heliotridane has been achieved by employing a samarium diiodide-promoted regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the gamma-halo ester (17), as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-94-s31