(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol | 866415-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 866415-96-5
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅
• 分子量: 426.637
• InChiKey: NJEYDJKBTLSTLQ-CRLGVJNESA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(5R,16R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-[(2R,5S)-5-((2S,5R,6S)-6-decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-phenylsulfanyl-oxacyclohexadec-13-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 四氧化锇 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三乙基硼 、 4 Angstroem MS 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin
  作者：Cheol Hee Hwang、Gyochang Keum、Kyoung Il Sohn、Dong Hoon Lee、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.148

  日期：2005.9

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.