(1S,3aS,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-1-carboxylic acid amide | 130265-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aS,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-1-carboxylic acid amide
• CAS: 130265-20-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: CYGDZEGFRYMLKG-MYDLQGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-1-carboxylic acid amide 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (3R,3aS,5aR,6aR,9S,9aS,11S,11aR)-9-Isopropyl-3,5a,6a-trimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,6a,7,8,9,9a,10,11-tetradecahydro-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃-烯烃环加成反应的合成研究。11.（-）-维生素A酸的全合成

  摘要：

  描述了基于Diels-Alder和芳烃-烯烃环加成策略的（-）-富二烯酸的会聚合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80114-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-iodo-3-methylpent-1-ene 在 (depe)₂FeCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3aS,5aS,6R,8aR)-2,3a,6-Trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  立体受阻芳基-格利雅试剂与伯烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应的实用程序

  摘要：

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301089