(-)-(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4-hydroxymethylcyclopentan-1-one | 132575-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4-hydroxymethylcyclopentan-1-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopentadiene[d][1,3]dioxan-4-one；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 132575-63-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZLZGVUUQABCZTH-NJUXHZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4-hydroxymethylcyclopentan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 芒霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards (�)-aristeromycin and its 5?-homo-analogue

  摘要：

  A new synthetic pathway to the carbocyclic nucleoside analogues (+/-)-aristeromycin (15) and its 5'-home-derivative (17) has been developed starting form norborn-5-en-2-one using nucleophilic substitution of a sulfonate ester group by the aglycone.

  DOI：

  10.1007/bf00807308
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Grubbs catalyst first generation 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 二苯甲酮 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 (-)-(2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4-hydroxymethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  仿生异戊烯A和Sterhirsutins A和B的核心骨架的一般仿生杂Diels-Alder方法

  摘要：

  描述了对异戊烯烯A的5,6,11-三环核心骨架，以及甾体素A和B的仿生，区域和立体选择性方法。关键步骤是仿生反电子需求的α-hu草烯和核糖衍生的乙烯基酮的异Diels-Alder环加成电子，然后进行酸催化的1,3-二氧戊环重排，使其与生成的环状烯醇醚相邻。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04003

文献信息

• 肿瘤免疫类化合物及其应用
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN111349132B

  公开（公告）日：2021-06-04

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。
• Synthesis of 1α-Pyrophosphoryl-2α,3α-dihydroxy-4β-cyclopentanemethanol-5-phosphate, a Carbocyclic Analog of 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP)
  作者：Ronald J. Parry、Kochat Haridas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61584-8

  日期：1993.10

  5-Phosphoribosyl-1- (PRPP) is a key intermediate in a variety of important metabolic pathways. A total synthesis of the cyclopentyl analog of PRPP has been accomplished. A formal total synthesis of the enantiomer of this analog whose absolute configuration corresponds to that of PRPP is also reported.

  5-磷酸核糖基-1-（PRPP）是多种重要代谢途径中的关键中间体。已经完成了PRPP的环戊基类似物的全合成。还报道了该类似物的对映异构体的正式全合成，其绝对构型对应于PRPP的对映体。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033284A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are PRMT5 inhibitors.

  本发明提供了一种具有化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PRMT5抑制剂。
• Investigations of aristeromycin biosynthesis: evidence for the intermediacy of a 2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)cyclopentane-1β-amine
  作者：Ronald J. Parry、Kochat Haridas、Randall De Jong、Carl R. Johnson

  DOI：10.1039/c39910000740

  日期：——

  Streptomyces citricolor followed by isotopic trapping has provided evidence for the intermediacy of a 2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)cyclopentane-1β-amine 7 or 8 in the biosynthesis of the nucleoside antibiotic aristeromycin 1.

  的双重标记的形式给药d葡萄糖到的发酵肉汤链霉菌citricolor随后同位素捕集已提供证据为2α，3α二羟基4β-（羟甲基）环戊烷-1β胺的中间性7或8中的核苷类抗生素阿霉素的生物合成1。
• Biosynthesis of aristeromycln: Evidence for the intermediacy of a 4β-hydroxymethyl-1α, 2α, 3α-trihydroxycyclopentanetriol.
  作者：Ronald J. Parry、Kochat Haridas、Randall De Jong、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97295-2

  日期：1990.1

  Evidence for the intermediacy of a 4β-hydroxymethyl-1α, 2α, 3α-trihydroxycyclopentanetdol (5 or6) in the biosynthesis of the nucleoside antibiotic aristeromycin (1) has been obtained by administration of doubly-labeled forms of D-glucose to the fermentation broth ofStreptomyces citricolor followed by trapping of the tetrol5 using isotope dilution methods.

  通过在发酵中施用双标记形式的D-葡萄糖，获得了4β-羟甲基-1α，2α，3α-三羟基环戊四氢呋喃（5或6）在核苷抗生素阿霉素的生物合成中的中间证据（1）。柠檬色链霉菌的肉汤，然后使用同位素稀释法捕获四萜5。