(1S,2S)-1,2-Bis-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol | 170889-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-Bis-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol
• CAS: 170889-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: BTJBWKYXNZWIKN-DUBDDPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-Bis-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol 在 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,7aS,9R,10S,12R,12aR,13aS,14aR)-3-(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyl-9-(((S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)hexadecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (1S,2S)-1,2-Bis-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009