5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylthio)ethyl>cyclohexanone | 898541-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylthio)ethyl>cyclohexanone
• 英文别名: 5-methyl-2-[1-methyl-1-(phenylmethylthio)ethyl]cyclohexanone；7-benzylthiomenthone；5-methyl-2-[1-methyl-1-(benzylthio)ethyl]cyclohexanone
• CAS: 898541-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₄OS
• 分子量: 276.443
• InChiKey: HPZMSBYHGXFHEE-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylthio)ethyl>cyclohexanone 在 甲醇 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[(4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的（）-（+）-乙基甲基-丙基甲醇的不对称合成。衍生自（+）-普勒高酮的1,3-氧杂蒽酮作为手性佐剂

  摘要：

  通过将苄基硫醇1,4-加成至（+）-普勒高酮，然后用Na / NH 3还原并使所得的羟基硫醇与多聚甲醛缩合，可以制备手性，构象锁定的1，3-氧杂蒽。该手性佐剂的效用以93％ee中标题化合物的不对称合成为例

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81768-8
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylthio)ethyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的（）-（+）-乙基甲基-丙基甲醇的不对称合成。衍生自（+）-普勒高酮的1,3-氧杂蒽酮作为手性佐剂

  摘要：

  通过将苄基硫醇1,4-加成至（+）-普勒高酮，然后用Na / NH 3还原并使所得的羟基硫醇与多聚甲醛缩合，可以制备手性，构象锁定的1，3-氧杂蒽。该手性佐剂的效用以93％ee中标题化合物的不对称合成为例

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81768-8

文献信息

• Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel (HClO4/SiO2): A Versatile Catalyst for Michael Addition of Thiols to the Electron-Deficient Alkenes
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200600006

  日期：2006.5

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO4/SiO2) has been found to be a highly efficient and versatile catalyst for the Michael addition of thiols to a wide variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles, amides and chalcones in dichloromethane or methanol at room temperature. The reactions are completed within 2–20 min in high yields. Some of the additional

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4/SiO2) 是一种高效且通用的催化剂，可用于硫醇与各种共轭烯烃（如 α,β-不饱和酮、羧酸酯、腈、酰胺）的迈克尔加成反应和查耳酮在二氯甲烷或甲醇中室温。反应在 2-20 分钟内以高产率完成。一些额外的优点是：不需要进行水处理，而且催化剂还可以重复使用。此外，无需色谱分离即可获得固体产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 2. Synthesis of chiral tertiary .alpha.-hydroxy aldehydes, .alpha.-hydroxy acids, glycols [R1R2C(OH)CH2OH], and carbinols [R1R2C(OH)Me] in high enantiomeric purity.
  作者：Joseph E. Lynch、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00322a034

  日期：1984.5

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 bicyclo [4.4.0] decanecarbinols, avec formation d'α-aldols. Etude de l'oxydation et de la reduction de ces α-aldols

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲
• New reagent for the optical resolution of ketones: (−) (1R, 2R, 5R)-5-methyl-2-(1-mercapto-1-methylethy)-cyclohexanol. Application to trans dimethyl cyclopentanone-3,4-dicarboxylate.
  作者：Guy Solladié、Olivier Lohse

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80357-2

  日期：1993.7

  (-) (1R, 2R, 5R)-5-methyl-2-(1-mercapto-1-methylethyl)-cyclohexanol was shown to be a very powerful agent for the optical resolution of ketones. It was used for the resolution of trans dimethyl cyclopentanone-3,4-dicarboxylate combined with the epimerization of the more soluble diastereomer, allowing an efficient second order asymmetric transformation to give the (SS) enantiomer in 80% yield.

  (-) (1R, 2R, 5R)-5-甲基-2-(1-巯基-1-甲基乙基)-环己醇被证明是酮类光学拆分非常有效的试剂。它用于拆分反式二甲基环戊酮-3,4-二羧酸酯，结合较易溶的对映异构体的差向异构化，实现有效的第二阶不对称转化，以80%的收率得到(SS)对映体。
• CHIRAL 1,3-OXATHIANE FROM (+)-PULEGONE: HEXAHYDRO-4,4,7-TRIMETHYL-4H-1,3-BENZOXATHIIN
  作者：Elie, Ernest L.、Lynch, Joseph E.、Kume, Fumitaka、Frye, Stephen V.

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0215

  日期：——