6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one | 753470-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-2-one；6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 753470-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: LFRXARPFKGXIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one 、 糠醛 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018

文献信息

• New 3-piperonylcoumarins as inhibitors of glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (gGAPDH) from Trypanosoma cruzi
  作者：Anderson Aparecido de Marchi、Marcelo Santos Castilho、Paulo Gustavo Barboni Nascimento、Fernando Costa Archanjo、Gino Del Ponte、Glaucius Oliva、Mônica Tallarico Pupo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.018

  日期：2004.9

  synthesis and inhibitory activities of a series of new 3-piperonylcoumarins, designed as inhibitors of glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (gGAPDH) from Trypanosoma cruzi. The design was based on the structures of previously identified natural products hits. The most active synthesized derivatives contain heterocyclic rings at position 6. SAR studies, performed by electronic indices methodology

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。