6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one | 753470-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-2-one；6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 753470-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: LFRXARPFKGXIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one 、 糠醛 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到6-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3-哌啶香豆素作为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型3-哌啶香豆素的合成和抑制活性，这些3-哌啶香豆素被设计为克氏锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶（gGAPDH）的抑制剂。该设计基于先前确定的天然产品的结构。活性最高的合成衍生物在第6位含有杂环。由于生物活性方面的化学取代，通过电子指数方法（EIM）进行的SAR研究将分子分为不同的基团。通过对接进行的分子建模研究表明，与天然命中的油菜籽相比，活性最高的衍生物具有不同的结合模式。此外，香豆素环似乎仅起间隔基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.018