(-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bβ)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropylene)-6H-naphtho<2,1-d><1,3>-dioxan-7-one | 116179-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bβ)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropylene)-6H-naphtho<2,1-d><1,3>-dioxan-7-one
• 英文别名: (-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bβ)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropylene)-6H-naphtho[2,1-d][1,3]-dioxan-7-one
• CAS: 116179-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: HXJOISGYRUDNRP-HJYCWNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bβ)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropylene)-6H-naphtho<2,1-d><1,3>-dioxan-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到(-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bα)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropyl)-7H-naphtho<2,1-d><1,3>-dioxan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6,7-epoxy-8-hydroxygeranyl benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 草酸 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (-)-(4aα,6aα,8β,10β,10bβ)-decahydro-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-(2-oxopropylene)-6H-naphtho<2,1-d><1,3>-dioxan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007

文献信息

• A formal total synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Steven P. Tanis、Yu-Hwey Chuang、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95038-x

  日期：1985.1

  A concise formal total synthesis of (±)-1 via the furan-terminated, epoxide-initiated cationic cyclization of 4 is described.

  描述了通过呋喃封端的，环氧引发的4的阳离子环化的（±）-1的简明正式合成。