7-methoxy-12-(methoxymethyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine | 1425235-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-12-(methoxymethyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine
• 英文别名: 2-Methoxy-10-(methoxymethyl)-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene；2-methoxy-10-(methoxymethyl)-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1425235-51-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: CNTKPRHMIBIXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-12-(methoxymethyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-9H-carbazole 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-methoxy-12-(methoxymethyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixin A and B via C–H Activation
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302821v

  日期：2013.3.15

  Bioactive indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids Calothrixin A and B have been synthesized by exploiting Pd-catalyzed cross-coupling reaction via C–H activation as a key step starting from 4-methoxycarbazole.

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。