(S)-3-{(E)-(2R,13R)-2,13-Dihydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-9-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 862557-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(E)-(2R,13R)-2,13-Dihydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-9-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 862557-93-5
• 化学式: C₃₇H₆₄O₇
• 分子量: 620.911
• InChiKey: GLSCNERRQVPPGZ-VTNWVGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(E)-(2R,13R)-2,13-Dihydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-9-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到16,19-bis-epi-trilobacin
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 rhenium(VII) oxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.83h， 生成 (S)-3-{(E)-(2R,13R)-2,13-Dihydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridec-9-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c