(4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol | 131392-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol
• 英文别名: dodeca-4t,8t-diene-1,12-diol
• CAS: 131392-77-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ZDNCUTQFNFYKOR-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-{5-[4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxybutyl]tetrahydrofuran-2-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k
• 作为产物：
  描述：

  反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s

文献信息

• Total Synthesis of Mucocin
  作者：Partha Neogi、Thomas Doundoulakis、Ahmad Yazbak、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja981302s

  日期：1998.11.1

  The synthesis of the potent antitumor agent, mucocin, 1, was efficiently achieved in 20 steps from cyclododecatriene, thus confirming the proposed structure of this unusual member of the Annonaceous acetogenins. Demonstrating the power of the “naked” carbon skeleton strategy, all seven asymmetric centers in the key fragment of the molecule were introduced by double AE reaction followed by double AD

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。
• Acetoacetic acid derivatives, process for their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20010056195A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention relates to acetoacetic acid derivatives of the formula Ia or Ib, to processes for their preparation and to their use for the preparation of 2,15-hexadecanedione. The invention further relates to the use of the compounds of the formula Ia or Ib 1 where R is an optionally substituted straight-chain or branched C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxyalkyl or phenyl radical, alkoxy groups are a combination of an alkyl group according to the above definition with an oxygen atom, e.g. methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy or pentoxy groups, which comprises adding an acetoacetic ester of the formula II 2 to 1,9-decadiene by a free-radical means, as intermediate for the preparation of muscone (3-methylcyclopentadecanone).

  本发明涉及公式Ia或Ib的乙酰乙酸衍生物，以及它们的制备方法和用于制备2,15-己十二烷二酮的用途。本发明还涉及公式Ia或Ib1的化合物的用途，其中R是可选的取代直链或支链C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基烷基或苯基基团，烷氧基是根据上述定义的烷基基团与氧原子的组合，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基，其包括通过自由基手段将公式II2的乙酰乙酸酯添加到1,9-癸二烯中，作为制备麝香酮(3-甲基环戊十五酮)的中间体。
• A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Sunny Abraham、Zhiyong Chen、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/jo050697c

  日期：2005.7.1

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.
• Pd^II-Catalyzed Cascade Reaction with 1,3-Chirality Transfer; Stereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic 2,2<b>′</b>-THF−THF Ring Units
  作者：Jun’ichi Uenishi、Yuhei Fujikura、Nobuyuki Kawai

  DOI：10.1021/ol2005984

  日期：2011.5.6

  A Pd-II-catalyzed cascade reaction of chiral nonracemic allylic alcohols possessing an internal mono- or diepoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF-THF ring unit stereospecifically. The cyclization takes place in a 5-exo-tet-5-exo-trig fashion with high chirality transfer through a syn-S(N)2' like process for the formation of the internal THF ring. Chiral bis- and tris-THF-THF ring units were effectively prepared from acyclic precursors by the Pd-catalyzed reaction.
• Odinokov, V. N.; Mukhametzyanova, R. S.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1399 - 1407
  作者：Odinokov, V. N.、Mukhametzyanova, R. S.、Galeeva, R. I.、Ishmuratov, G. Yu.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——