2-pentadecyl-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-1,2-dideoxy-6-O-palmitoyl-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline | 78835-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2-pentadecyl-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-1,2-dideoxy-6-O-palmitoyl-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-(2-chloroacetyl)oxy-2-pentadecyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 78835-46-8
• 化学式: C₄₇H₇₈ClNO₇
• 分子量: 804.592
• InChiKey: KECYKFFPHWTHCQ-LUKYPFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.75
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside 、 2-pentadecyl-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-1,2-dideoxy-6-O-palmitoyl-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到allyl O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-deoxy-2-palmitamido-3-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80408-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-pentadecyl-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-1,2-dideoxy-6-O-palmitoyl-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80408-5

文献信息

• ANDERSON, L.;NASHED, M. A.
  作者：ANDERSON, L.、NASHED, M. A.

  DOI：——

  日期：——