allyl 3-O-benzyl-6-O-palmitoyl-2-deoxy-2-(palmitoylamino)-β-D-glucopyranoside | 78835-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-6-O-palmitoyl-2-deoxy-2-(palmitoylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside；Allyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(hexadecanoylamino)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 78835-43-5
• 化学式: C₄₈H₈₃NO₇
• 分子量: 786.19
• InChiKey: OTQWJRSVDRTUSN-HWYLAQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-6-O-palmitoyl-2-deoxy-2-(palmitoylamino)-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-propenyl 3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-palmitamido-6-O-palmitoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convergent and flexible approach to the synthesis of enterobacterial lipid A. Fully substituted disaccharides having palmitoyl as the fatty acyl moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80408-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 allyl 3-O-benzyl-6-O-palmitoyl-2-deoxy-2-(palmitoylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boeckel, C. A. A. van; Hermans, J. P. G.; Westerduin, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, p. 438 - 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing a disaccharide
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04495346A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Novel disaccharides useful in preparing analogs of lipid A are prepared by first preparing novel precursors of the reducing and non-reducing moieties of the lipid A molecule and then catalytically coupling the precursors.

  用于制备脂质A类似物的新型二糖分子是通过首先制备脂质A分子的还原和非还原部分的新型前体，然后催化耦合这些前体来制备的。
• Chemical synthesis of diphosphorylated lipid a derivatives
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.P.G. Hermans、P. Westerduin、J.J. Oltvoort、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87231-7

  日期：1982.1
• US4495346A
  申请人：——

  公开号：US4495346A

  公开（公告）日：1985-01-22