13-acetoxy-2,3-dihydroxy-2,3-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester | 699021-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxy-2,3-dihydroxy-2,3-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
• CAS: 699021-68-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: URXGQPJOQAOAPM-XUWQENEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-2,3-dihydroxy-2,3-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-acetoxy-2-oxo-3-tetrahydropyranyloxy-2,3-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radio labelling of the gibberellin plant growth inhibitor 16,17-dihydro-GA₅

  摘要：

  已开发出一种改进的五步合成程序，用于从赤露酸合成植物生长抑制剂16,17-二氢赤霉素GA5。还通过从碳骨架中切除C-3（Δ2-烯烃衍生物的臭氧裂解和随后的内部反Claisen反应）制备了该材料的3-13C和3-14C衍生物，然后通过分子内醛缩反应重新组装A环。关键词：赤霉素、生长抑制剂、降解、放射性标记、Wittig反应。

  DOI：

  10.1139/v03-202
• 作为产物：
  描述：

  13-acetoxy-2,3-dioxo-2,3-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.25 g的产率得到13-acetoxy-2,3-dihydroxy-2,3-seco-20-nor-16-epi-gibberell-2-en-7-oic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radio labelling of the gibberellin plant growth inhibitor 16,17-dihydro-GA₅

  摘要：

  已开发出一种改进的五步合成程序，用于从赤露酸合成植物生长抑制剂16,17-二氢赤霉素GA5。还通过从碳骨架中切除C-3（Δ2-烯烃衍生物的臭氧裂解和随后的内部反Claisen反应）制备了该材料的3-13C和3-14C衍生物，然后通过分子内醛缩反应重新组装A环。关键词：赤霉素、生长抑制剂、降解、放射性标记、Wittig反应。

  DOI：

  10.1139/v03-202