(S)-1-(2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxyphenyl)butan-1-one | 1333469-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: (S)-1-(2,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxyphenyl)-2-methylbutan-1-one
• CAS: 1333469-53-6
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 438.755
• InChiKey: VFPJKNHKIRLOGV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxyphenyl)butan-1-one 、 硬脂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.01h， 以28%的产率得到(S)-1-(2,4-dihydroxy-6-(octadecyloxy)phenyl)-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基金葡糖醇的全合成及其对金黄色葡萄球菌多药耐药（MDR）和耐甲氧西林菌株的临床分离株的抗菌活性

  摘要：

  以生物测定为导向的药物发现工作着眼于金丝桃属的各种物种，导致发现了许多新的酰基间苯三酚，包括（S，E）-1-（2-（（3,7-dimethylocta-2,6-dien-来自H的1-基）氧基）-4,6-二羟基苯基）-2-甲基丁-1--1-酮（6，奥比汀A）。olympicum，与MIC值范围为0.5至1mg / L与一系列多药耐药（MDR）和耐甲氧西林的临床分离株的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株。奥林匹克霉素A的有前途的活性和有趣的化学反应促使我们进行6的全合成以及一系列类似物，以评估它们作为一组新的抗菌剂的结构活性特征。以下的合成6和结构上相关的acylphloroglucinols 7 - 15和18 - 24，其对一组抗细菌活性的金黄色葡萄球菌菌株进行评价。在间苯三酚核心上，由一个8至10个碳原子邻位至一个5个碳原子的酰基取代基组成的烷氧基的存在是重要的结构特征，有望实现抗葡萄球菌的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (S)-1-(2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基金葡糖醇的全合成及其对金黄色葡萄球菌多药耐药（MDR）和耐甲氧西林菌株的临床分离株的抗菌活性

  摘要：

  以生物测定为导向的药物发现工作着眼于金丝桃属的各种物种，导致发现了许多新的酰基间苯三酚，包括（S，E）-1-（2-（（3,7-dimethylocta-2,6-dien-来自H的1-基）氧基）-4,6-二羟基苯基）-2-甲基丁-1--1-酮（6，奥比汀A）。olympicum，与MIC值范围为0.5至1mg / L与一系列多药耐药（MDR）和耐甲氧西林的临床分离株的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株。奥林匹克霉素A的有前途的活性和有趣的化学反应促使我们进行6的全合成以及一系列类似物，以评估它们作为一组新的抗菌剂的结构活性特征。以下的合成6和结构上相关的acylphloroglucinols 7 - 15和18 - 24，其对一组抗细菌活性的金黄色葡萄球菌菌株进行评价。在间苯三酚核心上，由一个8至10个碳原子邻位至一个5个碳原子的酰基取代基组成的烷氧基的存在是重要的结构特征，有望实现抗葡萄球菌的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.038

文献信息

• Antibacterial Acylphloroglucinols from <i>Hypericum olympicum</i>
  作者：Winnie K. P. Shiu、M. Mukhlesur Rahman、Jonathan Curry、Paul Stapleton、Mire Zloh、John P. Malkinson、Simon Gibbons

  DOI：10.1021/np2003319

  日期：2012.3.23

  New antibacterial acylphloroglucinols (1-5) were isolated and characterized from the aerial parts of the plant Hypericum olympicum L. cf. uniflorum. The structures of these compounds were confirmed by extensive 1D- and 2D-NMR experiments to be 4,6-dihydroxy-2-O-(3 '',7 ''-dimethyl-2 '',6 ''-octadienyl)-1-(2 '-methylbutanoyl)benzene (1), 4,6-dihydroxy-2-O-(7 ''-hydroxy-3 '',7 ''-dimethyl-2 '',5 ''-octadienyl)-1-(2 '-methylbutanoyl)benzene (2), 4,6-dihydroxy-2-O-(6 ''-hydroxy-3 '',7 ''-dimethyl-2 '',7 ''-octadienyl)-1-(2 '-methylbutanoyl)benzene (3), 4,6-dihydroxy-2-O-(6 ''-hydroperoxy-3 '',7 ''-dimethyl-2 '',7 ''-octadienyl)-1-(2 '-methylbutanoyl)benzene (4), and 4,6-dihydroxy-2-O-(6 '',7 ''-epoxy-3 '',7 ''-dimethyloct-2 ''-enyl)-1-(2 '-methylbutanoyl)benzene (5). These new natural products have been given the trivial names olympicins A-E (1-5). All compounds were evaluated against a panel of methicillin-resistant Staph. aureus and multidrug-resistant strains of Staph. aureus. Compound 1 exhibited minimum inhibitory concentrations (MICs) of 0.5-1 mg/L against the tested Staph. aureus strains. Compounds 2 to 5 were also shown to be active, with MICs ranging from 64 to 128 mg/L. Compound 1 was synthesized using a simple four-step method that can be readily utilized to give a number of structural analogues of 1.