tert-butyldimethyl(((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)silane | 91165-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)silane
• 英文别名: 2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-D-altritol；2,5-anhydro-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-tertbutyldimethylsilyl-D-talitol；2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-altritol
• CAS: 91165-49-0；91200-18-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: XCLVGNGMHNBFAV-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)silane 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633

文献信息

• A convenient synthesis of substituted chiral tetrahydrofurans from sugar γ-lactones
  作者：Yves Chapleur

  DOI：10.1039/c39840000449

  日期：——

  Sugar γ-lactones react with hexamethylphosphorous triamide–tetrachloromethane to give dichloro-olefins in one step; these are then reduced to optically active tetrahydrofurans.

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。
• Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds
  作者：Alphonse Bandzouzi、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90875-9

  日期：1987.12