2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsily>-D-ribo-hex-l-enitol | 91165-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsily>-D-ribo-hex-l-enitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]-D-ribo-hex-l-enitol
• CAS: 91165-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₆Cl₂O₄Si
• 分子量: 369.361
• InChiKey: MEUGWOITORDKQA-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsily>-D-ribo-hex-l-enitol 在 正丁基锂 、 镍 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-anhydro-1,4-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-D-arabinoo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90875-9
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-O-异亚丙基-D-核酸γ-内酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsily>-D-ribo-hex-l-enitol
  参考文献：
  名称：

  由糖γ-内酯方便地合成取代的手性四氢呋喃

  摘要：

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39840000449

文献信息

• Synthesis of 1′-<b><i>C</i></b>-Fluoromethyladenosine
  作者：Annelaure Damont、David Dukhan、Gilles Gosselin、Jérôme Peyronnet、Richard Storer

  DOI：10.1080/15257770701542165

  日期：2007.11.26

  In search for new antiviral agents, we have been interested in 1'-C-fluoromethyl branched ribonucleosides. In this paper we describe the synthesis of 1'-C-fluoromethyladenosine via electrophilic fluorination of exo-glycal.