methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)propionate | 89618-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoate；(+/-)-2-<4-Benzyloxy-phenyl>-propionsaeure-methylester；(+/-)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-propionsaeure-methylester；2-(4-Cyclohexylmethoxy-phenyl)-propionic acid, methyl ester；methyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 89618-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NYJKRTRWIXNPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2078.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)propionate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-{(S)-3-Methyl-3-[4-(2-methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-phenyl]-2-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of γ-Lactam Hydroxamic Acids as Selective Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α Converting Enzyme:  Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships

  摘要：

  New gamma-lactam. TACE inhibitors were designed from known MMP inhibitors. A homology model of TACE was built and examined to identify the S1' site as the key area for TACE selectivity over MMPs. Rational exploration of the P1'-S1' interactions resulted in the discovery of the 3,5-disubstituted benzyl ether as a TACE-selective P1' group. Further optimization led to the discovery of IK682 as a selective and orally bioavailable TACE inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm0255670
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂的体内表征。

  摘要：

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。

  DOI：

  10.1021/jm00394a032

文献信息

• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR USE AS TACE AND AGGRECANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HYDANTOINE DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE ET DE L'AGGRECANASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005085232A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Hydantoin derivatives of formula (I) that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE), aggrecanase or the combination thereof.

  式（I）的咪唑二酮衍生物在抑制金属蛋白酶特别是在抑制TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或二者的组合中是有用的。
• Antioestrogenic and antifertility compounds. I. 2-(NN-Dialkylamino)ethyl ethers of some stilbene-4,4'-diol and 4,4'-dihydroxybibenzyl derivatives
  作者：DJ Collins、JJ Hobbs

  DOI：10.1071/ch9671413

  日期：——

  A series of α-methyl- and α,α?-dimethyl-stilbene and -bibenzyl compounds substituted in the 4,4?-positions with a hydroxyl (or methoxyl) group and a 2-(NN-dialkylamino)ethoxyl group has been synthesized to be tested for antioestrogenic and antifertility activity. The corresponding bis-2-(NN-dialkylamino)ethyl ethers are also described.

  一系列α-甲基- 和 α,α?-二甲基二苯乙烯和-联苄化合物，其 4,4? 4,4?-位被羟基（或甲氧基）和 2-(NN-二烷基氨基)乙氧基取代的苄基化合物 基团取代的 4,4? 活性。此外，还介绍了相应的双-2-（NN-二烷基氨基）乙基醚。 描述。
• A Novel Synthetic Route to 2-Arylalkanoic Acids by a Ruthenium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Furan Rings
  作者：Keitaro Ishii、Masahiro Noji、Haruka Sunahara、Ken-ichi Tsuchiya、Tôru Mukai、Ayako Komasaka

  DOI：10.1055/s-0028-1083222

  日期：2008.12

  Friedel-Crafts alkylation of 2-methylfuran with 1-arylalkanols without employing anhydrous conditions. The chemoselective oxidation of the furan ring in 1-arylalkylfurans to carboxylic acid was then investigated. In a solvent system of hexane-EtOAc/H 2 O (1:3:4), the furan ring was selectively oxidized with 7 equivalents of NaIO 4 by using 0.5 mol% RuCl 3 as catalyst to give 2-arylalkanoic acids in good yields

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。
• Bicyclic lactam derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030181438A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present application describes novel bicyclic lactam derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein A, B, C, D, R 1 , and R 2 are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease, TNF-&agr;, and/or aggrecanase inhibitors.

  本申请描述了公式I的新型双环内酰胺衍生物：1或其药学上可接受的盐形式，其中A、B、C、D、R1和R2在本规范中被定义，它们可用作金属蛋白酶、TNF-α和/或Aggrecanase抑制剂。
• Amide derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases, TNF-&agr;, and aggrecanase
  申请人：——

  公开号：US06376665B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present application describes novel amides and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein these compounds are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases, TNF-&agr;, and aggrecanase.

  该申请描述了一些新型酰胺及其衍生物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作基质金属蛋白酶、TNF-α和聚集素酶的抑制剂。