2 - (4 - 甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 50415-73-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2 - (4 - 甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 50415-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD16748931
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ARQVRCKIVSELCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.135 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  98 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 - (4 - 甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(4-benzyloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Bell, Vivien L.; Giddings, Peter J.; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1515 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基丙基)-4-甲氧基苯 在 甲烷磺酸 、 碘 作用下， 反应 26.0h， 生成 2 - (4 - 甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient preparative method of methyl 2-arylpropanoates by treatment of propiophenones and their derivatives with iodine or iodine chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a037

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。
• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• The oxidation of aldehyde bisulfite adducts to carboxylic acids and their derivatives with dimethylsulfoxide and acetic anhydride
  作者：Peter G.M Wuts、Carol L Bergh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84893-5

  日期：1986.1

  Bisulfite adducts which are readily formed from aldehydes are conveniently oxidized to carboxylic acids and derivatives by the action of DMSO/Ac2O followed by quenching with water, an alcohol or an amine.

  容易由醛形成的亚硫酸氢盐加合物在DMSO / Ac 2 O的作用下方便地氧化成羧酸和衍生物，然后用水，醇或胺淬灭。
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，