3'-[(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl | 134038-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-[(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 3'-<(E)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
• CAS: 134038-81-6；134038-90-7
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₈
• 分子量: 651.756
• InChiKey: MXSJYMLBQCRGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 NEt₃/C 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 310.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxy-5-iodophenyl)-1,3-dithian 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3'-[(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275