2-(2-Benzyloxy-5-iodophenyl)-1,3-dithian | 134038-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Benzyloxy-5-iodophenyl)-1,3-dithian
• 英文别名: 2-(5-iodo-2-phenylmethoxyphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 134038-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₇IOS₂
• 分子量: 428.358
• InChiKey: FMMCZFUEIUFFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxy-5-iodophenyl)-1,3-dithian 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 NEt₃/C 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.08h， 生成 3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(2-Benzyloxy-5-iodophenyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293