(2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran | 473829-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 473829-84-4
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅
• 分子量: 488.624
• InChiKey: HOHZMVSXWBSRCY-MNPNTUJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.19h， 生成 methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x