(1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-10-formyl-1,8-dimethyl-13-oxo-1,2,5,6,10,10a-hexahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate | 74253-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-10-formyl-1,8-dimethyl-13-oxo-1,2,5,6,10,10a-hexahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate
• CAS: 74253-36-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: RUGCTSISAIARQF-ODZXTWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-10-formyl-1,8-dimethyl-13-oxo-1,2,5,6,10,10a-hexahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A₃-methylester
  参考文献：
  名称：

  Gibberelline-91：Detaillierter 1 H-NMR-strukturbeweis von epimeren羟基环丁烯，deren合成durch photocyclisierung von diacetylgibberellin-A 3 -7-醛基

  摘要：

  二乙酰基赤霉素-A3-7-醛1的光致细胞化产生了差向性羟基环丁烷2和3。四元环的C-7和C-15处新的不对称中心的构型已通过1 H-NMR（单核去耦和INDOR技术）确定。Retroaldol状的裂解2和3温和的碱性条件下使起始醛1和Δ 15 -isomeric醛6。6的氧化和脱乙酰基得到16,17-二氢-15,16-脱氢赤霉素-A 3 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91899-x
• 作为产物：
  描述：

  0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd 在 sodium methylate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-10-formyl-1,8-dimethyl-13-oxo-1,2,5,6,10,10a-hexahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Gibberelline-91：Detaillierter 1 H-NMR-strukturbeweis von epimeren羟基环丁烯，deren合成durch photocyclisierung von diacetylgibberellin-A 3 -7-醛基

  摘要：

  二乙酰基赤霉素-A3-7-醛1的光致细胞化产生了差向性羟基环丁烷2和3。四元环的C-7和C-15处新的不对称中心的构型已通过1 H-NMR（单核去耦和INDOR技术）确定。Retroaldol状的裂解2和3温和的碱性条件下使起始醛1和Δ 15 -isomeric醛6。6的氧化和脱乙酰基得到16,17-二氢-15,16-脱氢赤霉素-A 3 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91899-x

文献信息

• Photocyclisierung eines gibberellinaldehyds zu epimeren cyclobutanolen und deren basische rückspaltung partialsynthese von 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3
  作者：M. Lischewski、G. Adam、E.P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93620-7

  日期：1980.1

  UV-irradiation of the aldehyde 1 leads to the 7-epimeric cyclobutanols 2a and 2b which undergo upon treatment with NaOCH3 retroaldol-like cleavage to 1 and 3. Oxidation and deacetylation of 3 affords the 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3 (5).

  醛1个通向7-差向异构体cyclobutanols 2a和2b，其在治疗与经历的NaOCH的UV照射3 retroaldol样切割为1和3的氧化和脱乙酰化的3次，得到16,17-二氢Δ 15 -gibberellin -A 3（5）。
• Lischewski, M.; Adam, G., Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 3, p. 117
  作者：Lischewski, M.、Adam, G.

  DOI：——

  日期：——