12-(morpholinomethyl)berberrubine | 1593560-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-(morpholinomethyl)berberrubine
• 英文别名: 17-Methoxy-19-(morpholin-4-ylmethyl)-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-ol;chloride；17-methoxy-19-(morpholin-4-ylmethyl)-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-ol;chloride
• CAS: 1593560-00-9
• 化学式: C₂₄H₂₅N₂O₅*Cl
• 分子量: 456.926
• InChiKey: XXUKYJSVBMUBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0~190.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 12-(morpholinomethyl)berberrubine
  参考文献：
  名称：

  小檗碱曼尼希碱衍生物的合成及其抗癌和抗氧化作用评价

  摘要：

  异喹啉生物碱小檗碱的 9-脱甲基衍生物在其异喹啉部分中使用衍生自甲醛和吗啉的烯胺、哌啶、咔唑和六种不同取代的哌嗪衍生化，形成曼尼希碱产物，评估其体外生物学效应。标准测试确定了它们的自由基清除能力和它们的铁还原抗氧化能力 (FRAP)。使用宫颈癌细胞系 HeLa 和 CaSki 评估癌生长抑制功效，并使用 Madin-Darby 犬肾 (MDCK) 细胞系评估它们对正常细胞系的细胞毒性。带有杂环氮取代基如吡啶基或嘧啶环的哌嗪衍生物是最活跃的抗氧化剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14525986827769

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 12-(substituted aminomethyl) berberrubine derivatives as anti-diabetics
  作者：Renjun Li、Jianbo Wu、Yun He、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.032

  日期：2014.4

  By introducing various amino methyl groups into 12-position of berberrubine, a series of 12-(substituted aminomethyl) berberrubine derivatives were synthesized and evaluated for their anti-diabetic activity against type 2 diabetes mellitus. The results indicated that most of the prepared compounds exhibited moderate to good anti-diabetic activity, which were comparable to or even better than the berberine, the positive control rosiglitazone and insulin. Especially, compound 3b with an N-methyl piperazine-4-methyl group at C-12, exerted the most powerful anti-diabetic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.