8-benzyloxy-5-formylquinoleine | 200285-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-formylquinoleine
• 英文别名: 8-benzyloxyquinoline-5-carbaldehyde；8-(Benzyloxy)quinoline-5-carbaldehyde；8-phenylmethoxyquinoline-5-carbaldehyde
• CAS: 200285-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XOKVDNABWJILQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 8-benzyloxy-5-formylquinoleine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-benzyloxy-5-(2-phenylethenyl)quinoleine 、 8-benzyloxy-5-(2-phenylethenyl)quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Alkyl-8-Quinolinol

  摘要：

  :Synthesis of new 5-alkyl-8-quinolinol was described in order to obtain substituted copper 8-hydroxyquinolinate more soluble in organic solvents than unsubstituted one. The synthesis of copper complex is described and their solubility investigated in different solvents.

  DOI：

  10.1080/00397910008087242
• 作为产物：
  描述：

  (8-苯基甲氧基喹啉-5-基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到8-benzyloxy-5-formylquinoleine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Alkyl-8-Quinolinol

  摘要：

  :Synthesis of new 5-alkyl-8-quinolinol was described in order to obtain substituted copper 8-hydroxyquinolinate more soluble in organic solvents than unsubstituted one. The synthesis of copper complex is described and their solubility investigated in different solvents.

  DOI：

  10.1080/00397910008087242

文献信息

• Substituted quinolymethylen-oxindole analogues as tyrosine kinase
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A

  公开号：US05905149A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  Quinolylmethylen-oxindole derivatives having general formula (I), wherein R is H or --(CH.sub.2).sub.n --COR.sub.7 group in which n is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, amino, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or --NR.sub.5 R.sub.6 in which one of R.sub.5 and R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and the other is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or R.sub.5 and R.sub.6 taken together with the N atom to which they are linked form a 5 to 7 membered saturated heteromonocycle or R.sub.7 is a N-terminally linked peptidyl residue containing from 1 to 3 aminoacids in which the terminal carboxyl group may be present as such, as amide, as alkali metal salt or as a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl ester, one or two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, are selected from: a) --X--(CH.sub.2).sub.m --NH.sub.2, --X--(CH.sub.2).sub.m --NR.sub.5 R.sub.6 or --X--(CH.sub.2).sub.m --NHR.sub.8 group; b) --NH--C(.dbd.NH)--NR.sub.5 R.sub.6, --NH--C(.dbd.NH)--NHR.sub.8, --N.dbd.CH--NH.sub.2, --N.dbd.CH--NR.sub.5 R.sub.6 or --N.dbd.CH--NHR.sub.8 group; c) --X--(C.sub.2).sub.n --COR.sub.7 group; d) --COR.sub.a or --COR.sub.9 group; e) --Y--CO--Y'--R.sub.10 group; and f) --NHR.sub.8 or --NHR.sub.11 group and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are tyrosine kinase inhibitors.

  喹啉甲基亚甲基氧吲哚衍生物具有通式（I），其中R为H或--（CH.sub.2）.sub.n --COR.sub.7基团，其中n是1至4的整数，R.sub.7是羟基，氨基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基或--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6中的一个是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，另一个是C.sub.1-C.sub.6烷基或R.sub.5和R.sub.6与它们连接的N原子一起形成5至7个成员的饱和杂单环或R.sub.7是包含1至3个氨基酸的N-末端连接的肽残基，其中末端羧基可能存在为其本身，作为酰胺，作为碱金属盐或作为C.sub.1-C.sub.4烷基酯，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的一个或两个，它们可以相同也可以不同，被选择自：a）--X--（CH.sub.2）.sub.m --NH.sub.2，--X--（CH.sub.2）.sub.m --NR.sub.5 R.sub.6或--X--（CH.sub.2）.sub.m --NHR.sub.8基团；b）--NH--C(.dbd.NH)--NR.sub.5 R.sub.6，--NH--C(.dbd.NH)--NHR.sub.8，--N.dbd.CH--NH.sub.2，--N.dbd.CH--NR.sub.5 R.sub.6或--N.dbd.CH--NHR.sub.8基团；c）--X--（C.sub.2）.sub.n --COR.sub.7基团；d）--COR.sub.a或--COR.sub.9基团；e）--Y--CO--Y'--R.sub.10基团；和f）--NHR.sub.8或--NHR.sub.11基团及其药用可接受的盐，是酪氨酸激酶抑制剂。
• SUBSTITUTED QUINOLYLMETHYLEN-OXINDOLE ANALOGUES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0876365A1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US5905149A
  申请人：——

  公开号：US5905149A

  公开（公告）日：1999-05-18
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLYLMETHYLEN-OXINDOLE ANALOGUES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE QUINOLYLMETHYLEN-OXINDOLE SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DES TYROSINES KINASES
  申请人：——

  公开号：WO1997046551A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  [EN] Quinolylmethylen-oxindole derivatives having general formula (I), wherein R is H or -(CH2)n-COR7 group in which n is an integer of 1 to 4 and R7 is hydroxy, amino, C1-C6 alkoxy or -NR5R6 in which one of R5 and R6 is hydrogen or C1-C6 alkyl and the other is C1-C6 alkyl or R5 and R6 taken together with the N atom to which they are linked form a 5 to 7 membered saturated heteromonocycle or R7 is a N-terminally linked peptidyl residue containing from 1 to 3 aminoacids in which the terminal carboxyl group may be present as such, as amide, as alkali metal salt or as a C1-C4 alkyl ester; one or two of R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, are selected from: a) -X-(CH2)m-NH2, -X-(CH2)m-NR5R6 or -X-(CH2)m-NHR8 group; b)-NH-C(=NH)-NR5R6, -NH-C(=NH)-NHR8, -N=CH-NH2, -N=CH-NR5R6 or -N=CH-NHR8 group; c) -X-(CH2)n-COR7 group; d) -CORa or -COR9 group; e) -Y-CO-Y'-R10 group; and f) -NHR8 or -NHR11 group and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are tyrosine kinase inhibitors.
  [FR] On décrit des dérivés quinolylméthylèn-oxindole de la formule (I) ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule R représente H ou un groupe -(CH2)n-COR7 dans lequel n est un nombre entier de 1 à 4 et R7 représente hydroxy, amino, alcoxy C1-C6 ou -NR5R6, où l'un des R5 et R6 représente hydrogène ou alkyle C1-C6 et l'autre représente alkyle C1-C6, ou bien R5 et R6 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un hétéromonocycle saturé possédant 5 à 7 chaînons, ou bien R7 représente un reste peptidyle lié par N terminal et contenant 1 à 3 acides aminés dans lesquels le groupe carboxyle terminal peut être présent en tant que tel, en tant qu'amide, en tant que sel métallique alcalin ou en tant qu'ester d'alkyle C1-C4; un ou deux des R1, R2, R3 et R4, lesquels peuvent être semblables ou différents, sont choisis parmi: a) un groupe -X-(CH2)m-NH2, -X-(CH2)m-NR5R6 ou -X-(CH2)m-NHR8, b) un groupe -NH-C-(=NH)-NR5R6, -NH-C(=NH)-NHR8, -N=CH-NH2, -N=CH-NR5R6 ou -N=CH-NHR8, c) un groupe -X-(CH2)n-COR7, d) un groupe -CORa ou -COR9, e) un groupe -Y-CO-Y'-R10, et f) un groupe -NHR8 ou -NHR11. Ces composés constituent des inhibiteurs des tyrosines kinases.
• Synthesis of 5-Alkyl-8-Quinolinol
  作者：P. Soulounganga、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397910008087242

  日期：2000.6

  :Synthesis of new 5-alkyl-8-quinolinol was described in order to obtain substituted copper 8-hydroxyquinolinate more soluble in organic solvents than unsubstituted one. The synthesis of copper complex is described and their solubility investigated in different solvents.