(3R,3'S,5'R,6'R)-3',6'-epoxy-5,6-dihydro-5'-triethylsilyloxy-β,β-caroten-3-ol | 737763-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'S,5'R,6'R)-3',6'-epoxy-5,6-dihydro-5'-triethylsilyloxy-β,β-caroten-3-ol
• 英文别名: (1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(1R,4S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 737763-65-4
• 化学式: C₄₆H₇₀O₃Si
• 分子量: 699.145
• InChiKey: RKAOJUUQLOPELN-SBXJUFINSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.79
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'S,5'R,6'R)-3',6'-epoxy-5,6-dihydro-5'-triethylsilyloxy-β,β-caroten-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到胡萝卜黄色素A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides

  摘要：

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。

  DOI：

  10.1039/b807482h
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienenitrile 在 吡啶 、 (BrC₆H₄)3NSbCl₆ 、 Dowex 50W-X₈ (H+) 、 lutidine 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,3'S,5'R,6'R)-3',6'-epoxy-5,6-dihydro-5'-triethylsilyloxy-β,β-caroten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides

  摘要：

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.780