2,2-dimethylopropionic acid 6-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-6-oxohex-4-enyl ester | 851896-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethylopropionic acid 6-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-6-oxohex-4-enyl ester
• 英文别名: [(E)-6-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-6-oxohex-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 851896-80-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: NVVIZQAENFEUPU-NIXDBRFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylopropionic acid 6-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-6-oxohex-4-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 5-(3-acryloyl-1,4-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cyanthiwigin U 的全合成

  摘要：

  三环萜烯花青素 U 的简明全合成分 12 步完成，总产率为 17%。合成的关键步骤是双向串联复分解反应，该反应从容易获得的双环 [2.2.2] 辛烯形成环庚 [e] 茚核。

  DOI：

  10.1021/ja0509836
• 作为产物：
  描述：

  5-pivaloxy-1-pentene 、 (1R)-2-endo-propenoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethylopropionic acid 6-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-6-oxohex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cyanthiwigin U 的全合成

  摘要：

  三环萜烯花青素 U 的简明全合成分 12 步完成，总产率为 17%。合成的关键步骤是双向串联复分解反应，该反应从容易获得的双环 [2.2.2] 辛烯形成环庚 [e] 茚核。

  DOI：

  10.1021/ja0509836