| 457891-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 457891-57-5
• 化学式: C₄₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 706.754
• InChiKey: IRBZFWHMNRIHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以85%的产率得到(R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有芳族取代基的轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的新方法及其在醛与烯丙基（三氯）硅烷的催化不对称烯丙基化中的应用

  摘要：

  钯催化的联吡啶N，N'-二氧化物6,6'-二氯化物（R nap，R pyr）-1与芳基格氏试剂的交叉偶联开辟了一种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（R）-2在6和6'位置带有多个芳基。之一的N，N'-二氧化物（[R ）- 2d中取代有3,5-二甲基-4-甲氧基被认为是用于醛的用烯丙基（三氯）硅烷在不对称烯丙基高度催化活性和对映选择性。烯丙基化发生与0.01-0.1％（摩尔）的（- [R ）- 2d中 产生高达94％ee的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404054
• 作为产物：
  描述：

  在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有芳族取代基的轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的新方法及其在醛与烯丙基（三氯）硅烷的催化不对称烯丙基化中的应用

  摘要：

  钯催化的联吡啶N，N'-二氧化物6,6'-二氯化物（R nap，R pyr）-1与芳基格氏试剂的交叉偶联开辟了一种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（R）-2在6和6'位置带有多个芳基。之一的N，N'-二氧化物（[R ）- 2d中取代有3,5-二甲基-4-甲氧基被认为是用于醛的用烯丙基（三氯）硅烷在不对称烯丙基高度催化活性和对映选择性。烯丙基化发生与0.01-0.1％（摩尔）的（- [R ）- 2d中 产生高达94％ee的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404054

文献信息

• A New Synthetic Route to Enantiomerically Pure Axially Chiral 2,2‘-Bipyridine <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides. Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyl(trichloro)silanes
  作者：Toyoshi Shimada、Asato Kina、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo0300800

  日期：2003.8.1

  New axially chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxides 1 were obtained in an enantiomerically pure form by way of cyclic diesters 6 or 7 which were formed by the esterification of diols 2 with (R)-2,2'-bis(chlorocarbonyl)-1,1'-binaphthalene (5). Epimerization of the kinetic products at the ester formation (R(nap),S(pyr))-6 to the thermodynamically stable isomers (R(nap),R(pyr))-7 was observed in refluxing

  通过环二酯6或7以对映体纯的形式获得新的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物1，其通过二醇2与（R）-2,2'-的酯化反应形成双（氯羰基）-1,1'-联萘（5）。在回流的甲苯中或存在下，在酯形成（R（nap），S（pyr））-6处的动力学产物差向异构体形成热力学稳定的异构体（R（nap），R（pyr））-7。三氟乙酸。发现在6和6′位置被苯基取代的N，N′-二氧化物1a之一具有高催化活性，并且对于醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化反应给出了烯丙基醇。
• A Novel Axially Chiral 2,2‘-Bipyridine <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxide. Its Preparation and Use for Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyl(trichloro)silane as a Highly Efficient Catalyst
  作者：Toyoshi Shimada、Asato Kina、Syushiro Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol026376u

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]New axially chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxides were obtained by a new method that does not involve any procedures for the separation of enantiomers. One of the dioxides, (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine N,N-dioxide, exhibited extremely high catalytic activity for the asymmetric allylation of aldehydes with allyl(trichloro)silane. The allylation of aromatic aldehydes proceeded in the presence of 0.01 or 0.1 mol % of the dioxide catalyst to give the corresponding homoallyl alcohols of up to 98% ee.